Ямайская певица, обладавшая прекрасным высоким голосом, Millicent "Millie" Small родилась 6 октября 1942 года в округе Clarendon на Ямайке. Она исполнила несколько песен для Studio One, в том числе "We'll Meet" в начале 60-х годов, после чего Chris Blackwell отправил ее в Англию для записи ритм-н-блюзовой песни под названием "My Boy Lollipop" в 1963 году ("Мой мальчик - конфета", смешная детская песня, ее сочинили Johnny Roberts и Morris Levy и исполняла американская певица Barbie Gaye за пять лет до этого). Песня была записана в студии в Лондоне вместе с английской модовской группой Five Dimensions.
Музыка ска - это две ноты: черная и белая. Среди музыкантов, с которыми пела Millie, только двое были с Ямайки - Ernest Ranglin (гитара) и Pete Peterson (тромбон). На второй гитаре играл Jimmy Powell, на гармонике - Pete "Hoggie" Hogman (некоторые источники говорят, что это был Rod Stewart, но это был Hoggie - вокалист Five Dimensions). В марте 1964 года Chris Blackwell издал пластинку с песней "My Boy Lollipop" на Island Records.
Эта пластинка достигла вершин хит-парадов в Англии и на Ямайке, а Millie Small получила за нее имя "Blue Beat Girl". Общее число выпущенных пластинок неизвестно - к середине шестидесятых годов их было напечатано больше семи миллионов. Chris Blackwell снял короткий фильм с ее участием - в нем Millie была одета в черно-белый костюм. Затем было еще много фоток Millie.
Эта песня была лучшей и единственной. После нее Millie записала еще несколько песен, сильно напоминающих "My Boy Lollipop" - с той же мелодией, только имена ее любимых были другими. Неудивительно, что "Sweet William" и "Henry" не пользовались таким же успехом. Тем не менее, еще одна ее пластинка была издана в 1971 году.